La difenilammina il cui nome I.U.P.A.C. è N-fenilanilina è un’ammina secondaria in cui sono legati due gruppi fenilici con l’azoto e ha formula (C6H5)2NH. La difenilammina è presente nelle acque reflue dei processi industriali.
Proprietà
Si presenta come un solido incolore, con un odore floreale, scarsamente solubile in acqua ma è solubile in acetonitrile, metanolo e ottanolo.
La difenilammina ha una costante basica Kb dell’ordine di 10–14 ed è quindi molto meno basica dell’anilina perché il doppietto elettronico solitario presente sull’azoto è meno disponibile alla protonazione a causa della presenza di due gruppi fenilici.
Sintesi
La difenilammina può essere preparata attraverso diverse vie sintetiche:
- deamminazione termica dell’anilina in presenza di catalizzatore
2 C6H5NH2 → (C6H5)2NH + NH3
- reazione tra acetanilide e bromobenzene con formazione di N, N-difenilacetammide che, per reazione con acido cloridrico, dà la difenilammina
Reazioni
La difenilammina reagisce con il 3-idrossi, 4 oxo pentanale ottenuto dalla reazione del desossiribosio presente nel DNA con gli acidi per dare un assorbimento a 595 nm. Pertanto questa reazione costituisce un test del DNA
La difenilammina reagisce con lo zolfo per dare, secondo una reazione di ciclizzazione, la fenotiazina che è un composto triciclico:
(C6H5)2NH + 2 S → S(C6H4)2NH + H2S
Usi
La difenilammina è usata principalmente quale antiossidante.
Trova utilizzo:
- nella produzione di coloranti
- nell’industria della gomma
- nella produzione di lubrificanti
- quale stabilizzante nelle materie plastiche
- quale stabilizzante di esplosivi nitrocellulosici
- quale stabilizzante di propellenti per razzi a combustibile solido
- nell’industria alimentare per la conservazione e per il controllo di parassiti secondo i limiti fissati dalla Commissione Europea nel 2018