Le ammidine sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale:
e possono essere considerati come derivanti da un acido carbossilico in cui al posto del gruppo –OH vi è il gruppo –NH2 e al posto del gruppo > C=O vi è il gruppo >C=NR ed infatti vengono dette carbossiammidine.
Le ammidine sono più basiche delle ammidi infatti mentre la protonazione di un’ammide porta a uno ione stabilizzato da due forme limite di risonanza una delle quali presenta una carica positiva sull’ossigeno che quindi ha uno scarso contributo, nel caso delle ammidine lo ione protonato presenta due strutture equivalenti in cui vi è un azoto, meno elettronegativo dell’ossigeno, caricato positivamente.
Le ammidine sono basi forti altamente selettive nei confronti dei protoni ed è quindi appartengono alla categoria delle superbasi organiche.
Per ottenere il nome di un’ammidina si considera l’acido carbossilico da cui formalmente derivano sostituendo al suffisso –oico il suffisso –ammidina.
Pertanto il nome del composto
è esanammidina in quanto formalmente derivante dall’acido esanoico.
Le ammidine vengono sintetizzate tramite la reazione di Pinner a partire da un nitrile e un alcol in presenza di HCl gassoso.
Alternativamente le ammidine possono essere ottenute dalla reazione di un nitrile in presenza di idrossilammina
Le ammidine in cui sono presenti sostituenti sull’atomo di azoto, dette ammidine N-sostituite, vengono ottenute dalla reazione tra nitrili arilici e ammine primarie in quantità equimolecolari in presenza di cloruro di alluminio.
Le ammidine sono in genere poco stabili e sono sensibili all’umidità e al calore mentre i sali corrispondenti sono molto più stabili.
L’idrolisi delle ammidine, sia in ambiente acido che in ambiente basico, porta alla formazione delle ammidi corrispondenti.
Le ammidine vengono usate prevalentemente nelle sintesi organiche quali intermedi per ottenere composti eterociclici contenenti azoto come le pirimidine, gli imidazoli, gli ossiazoli e i tioazoli