Composti organometallici

I composti organometallici hanno formula del tipo R-Me e contengono un legame tra un atomo di carbonio e un metallo come litio, magnesio e in taluni casi sodio, rame e zinco.

Essi si possono presentare con una formula in cui compare un gruppo alchilico e un metallo come CH₃Li denominato metillitio oppure con una formula in cui compare un gruppo alchilico, un metallo e un alogeno.

Questi ultimi hanno formula generale R-Me-X e i più noti sono i reattivi di Grignard in cui il metallo è rappresentato dal magnesio come ad esempio il bromuro di metilmagnesio CH₃MgBr.

I composti organometallici sono tra i più importanti reagenti nelle sintesi organiche in quanto contengono un carbonio nucleofilo che può reagire con un carbonio elettrofilo per formare un nuovo legame carbonio-carbonio.

I composti organometallici contenenti sodio o potassio sono di tipo ionico mentre quelli contenenti litio o magnesio presentano un legame σ tra il carbonio e il metallo di natura polare stante la differenza di elettronegatività tra i metalli e il carbonio.

I composti organometallici contenenti litio e magnesio sono basi forti e reagiscono con l’acqua per dare un idrocarburo:

RLi + H-O-H → RH + LiOH

Nei composti organometallici il carbonio legato al metallo ha carattere anionico quindi reagisce come un carbanione ovvero ha carattere nucleofilo.

Vi sono tre reazioni tipiche dei composti organometallici che possono essere così classificate:

• sostituzione nucleofila in cui il nucleofilo attacca un carbonio con una parziale carica positiva legato a un buon gruppo uscente per dare un alcano: Nu^– + R₃C-X→ R₃C-Nu + X^–
• addizione nucleofila in cui il nucleofilo attacca un gruppo carbonilico di un’aldeide o chetone per dare un alcol secondario o terziario
• sostituzione nucleofila acilica in cui il nucleofilo attacca i derivati degli acidi carbossilici come gli alogenuri acilici legato a un buon gruppo uscente