I nitrili sono composti organici di formula R-C≡ N in cui R è un gruppo idrocarburico alifatico o aromatico. L’atomo di carbonio legato all’azoto presenta ibridazione sp e, essendo l’atomo di azoto più elettronegativo rispetto all’atomo di carbonio, quest’ultimo presenta una parziale carica positiva ed è soggetto ad addizioni nucleofile.
Dalla reazione tra un nitrile e un riducente si ottiene un’ammina primaria. La reazione è di riduzione in quanto il carbonio legato all’azoto infatti nei nitrili ha numero di ossidazione +3 mentre nelle ammine come R-CH2-NH2 ha numero di ossidazione -1.
Il riducente che viene usato è il litio alluminio idruro piuttosto che il sodio boroidruro che ha un minore potere riducente pertanto la reazione viene condotta in solventi inerti come dietiletere e tetraidrofurano in quanto in solventi protici il litio alluminioidruro reagisce in modo violento.
La reazione può essere schematizzata come:
R-C≡N → R-CH2-NH2
Il litio alluminio idruro ha formula LiAlH4 ed è un forte agente riducente che costituisce un fonte di ioni idruro H– essendo un composto ionico costituito dallo ione Li+ e dall’anione tetraedrico AlH4–.
La reazione avviene secondo un meccanismo di addizione nucleofila e prevede nel primo stadio della reazione l’addizione di un idruro al carbonio legato all’azoto, la rottura del triplo legame con formazione di AlH3 e di un azoto carico negativamente che si lega all’alluminio
Nel secondo stadio si ha un’ulteriore addizione di un idruro con rottura del doppio legame carbonio-azoto e formazione di un intermedio che, in presenza di acqua dà luogo alla formazione dell’ammina primaria
