Reazioni redox in chimica organica e biochimica

In una reazione di ossidoriduzione vi è un elemento che si riduce ovvero acquista elettroni e un elemento che si ossida ovvero perde elettroni.

Le reazioni di ossidoriduzione giocano un ruolo importante sia nel campo della chimica organica che in quello della chimica biologica.

Tra le reazioni organiche redox più importanti vi è la combustione ovvero quel processo in cui un combustibile, in presenza di un comburente, dà luogo a una reazione esotermica con produzione di energia.

Tra le reazioni di combustione più note vie è quella del metano dalla cui combustione si ottengono 883 kJ/mol:
CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

Reazioni simili alla combustione in quanto sono in grado di fornire energia consentendo la sopravvivenza del genere umano sono quelle cataboliche ovvero quelle reazioni vitali per le cellule degli organismi viventi in cui si ha produzione di energia.

Tra queste reazioni vi è l’ossidazione del glucosio che costituisce la maggiore fonte energetica degli organismi viventi fornendo circa 3000 kJ/mol e può essere rappresentata come:

C₆H₁₂O₆ + 6 O₂ → 6 CO₂ + 6 H₂O

Molte reazioni redox vengono condotte utilizzando riducenti come il litio alluminio idruro o ossidanti come il bicromato di potassio.

Ad esempio un alcol primario può essere ossidato ad aldeide.

Ad esempio l’etanolo in cui il carbonio legato al gruppo alcolico ha numero di ossidazione -1 viene ossidato ad etanale in cui il carbonio carbonilico ha numero di ossidazione +1:

3 CH₃CH₂OH + Cr₂O₇^2- + 8 H⁺ → 3 CH₃CHO + 2 Cr³⁺+ 7 H₂O

Se l’etanale non viene rimossa rapidamente essa viene ulteriormente ossidata a acido etanoicoin cui il carbonio carbossilico ha numero di ossidazione +3:

3 CH₃CHO + Cr₂O₇^2- + 8 H⁺ → 3 CH₃COOH + 2 Cr³⁺+ 4 H₂O

 L’ossidazione di un alcol secondario come il 2-propanolo in cui il carbonio legato al gruppo alcolico ha numero di ossidazione zero porta alla formazione di un chetone in cui il carbonio carbonilico ha numero di ossidazione +2:

3 CH₃CH(OH)CH₃ + Cr₂O₇^2- + 8 H⁺ → 3 (CH₃)₂C=O + 2 Cr³⁺ + 7 H₂O

Così come le aldeidi e i chetoni possono essere formati dall’ossidazione degli alcoli per riduzione delle aldeidi e chetoni si possono ottenere gli alcoli.

In particolare l’acido 2-ossopropanoico noto come acido piruvico che è un α-chetoacido viene ridotto a acido 2-idrossipropanoico noto come acido lattico che costituisce un prodotto del metabolismo anaerobico lattacido  che svolge un ruolo rilevante in diversi processi biochimici.

In tale reazione il carbonio carbonilico del chetone che ha numero di ossidazione +2 viene ridotto ad alcol secondario in cui il numero di ossidazione del carbonio legato alla funzione alcolica vale zero

La reazione di ossidoriduzione più importante nel campo della chimica biologica è la fotosintesi clorofilliana processo gli organismi fotoautotrofi producono glucosio a partire dall’anidride carbonica presente nell’atmosfera in presenza di luce solare che viene captata dalla clorofilla secondo la reazione complessiva:

6 CO₂ + 6 H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6 O₂