Il Bisfenolo A ( BPA) il cui nome I.U.P.A.C. è 2,2-bis(4-idrossifenil)propano
è un composto organico di sintesi utilizzato nella produzione del policarbonato e delle resine epossidiche.
Fu ottenuto per la prima volta dal chimico russo Alexander Pavlovich Dianin nel 1891 nell’ambito dei suoi studi sui derivati del fenolo.
Viene sintetizzato secondo una reazione di condensazione tra acetone e due equivalenti di fenolo in presenza di un acido forte come HCl che agisce da catalizzatore e un co-catalizzatore come il metantiolo CH3SH; i prodotti di reazione sono bisfenolo A e acqua.
Nelle sintesi industriali il fenolo è usato in eccesso per ottenere una resa maggiore.
Il bisfenolo A viene poi lavato con acqua contenente idrossido di calcio per neutralizzare l’acido cloridrico e distillato sotto vuoto. Per ottenere un prodotto con un maggior grado di purezza viene poi sottoposto a una cristallizzazione estrattiva sotto pressione.
Il bisfenolo A è stato più oggetto di studi per poterne valutarne l’effettiva sicurezza in quanto esso rientra tra le sostanze in grado di interagire con gli equilibri ormonali dell’organismo e che è imputato di avere effetti sulla fertilità e la riproduzione. Tuttavia la Food and Drug Administration, dopo opinioni diverse nel corso degli anni, ha concluso, nel 2014 che il “ BPA è sicuro ai livelli correnti rintracciabili nei cibi” mentre l’European Food Safety Authority ritiene che bisogna fare ulteriori ricerche. Infatti in Europa per alcuni manufatti, ed in particolare per i biberon, è stata vietata la produzione con bisfenolo A a partire dal 2011.
Oltre che nella polimerizzazione del policarbonato e delle resine epossidiche, il bisfenolo A viene usato nella sintesi del poliestere e come inibitore nella polimerizzazione del PVC.