Reazioni degli alcoli grassi

Gli alcoli grassi sono alcoli primari ad elevato peso molecolare e possono essere lineari o ramificati, saturi e insaturi, di origine naturale o sintetica.

L’importanza industriale degli alcoli grassi è dovuta al numero elevato di reazioni che può dare il gruppo –OH ed inoltre i prodotti di reazione possono a loro volta costituire degli intermedi di importanza industriale come, ad esempio, esteri, aldeidi e ammine.

Una reazione particolarmente importante è l’etossilazione degli alcoli grassi con ossido di etilene che dà, come prodotto, eteri poliglicolici di un alcol grasso che vengono utilizzati nell’industria dei detersivi:

RCH₂OH + n C₂H₄O → RCH₂(-O-CH₂-CH₂-)_nOH

In condizioni normali gli alcoli grassi sono resistenti all’ossidazione e possono essere trasformati in aldeidi o in acidi carbossilici utilizzando ossidanti energici e per reazione con l’ossigeno in presenza di catalizzatore.

Questa reazione è importante per la sintesi di aldeidi con un numero di atomi di carbonio che va da 6 a 10 in genere non ottenibili da fonti naturali.

Le reazioni degli alcoli grassi insaturi sono moltissime in quanto nella molecola sono presenti due gruppi funzionali ovvero il doppio legame e il gruppo alcolico. Pertanto vengono riportate alcune delle reazioni degli alcoli grassi saturi, fermo restando che, se esse non coinvolgono il doppio legame, sono valide anche per gli alcoli grassi insaturi.

Reazioni:

alcol grasso + solfuro → tiolo

alcol grasso + acido alogenidrico → alogenuro alchilico

alcol grasso + acido carbossilico → estere

alcol grasso + aldeidi o chetoni → acetale

alcol grasso + H₂SO₄ → etere