Pirene
Il pirene è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) costituito da quattro anelli benzenici condensati la cui formula è C16H10 e struttura:
Proprietà
Fu isolato per la prima volta nel catrame di carbone e viene ottenuto dalla combustione incompleta di composti organici.
Il pirene è un solido incolore anche se spesso si presenta giallo a causa della presenza di impurezza di naftacene, scarsamente solubile in acqua e in tetracloruro di carbonio e solubile in etanolo, etere etilico, solfuro di carbonio, benzene e toluene.
Il pirene, unitamente agli altri idrocarburi policiclici aromatici, è tra gli inquinanti organici più persistenti ed è particolarmente presente nelle aree metropolitane e industriali derivando da scarichi di motori diesel e a gas, scarichi di impianti di incenerimento, combustione di legna e carbone, nonché in vari processi industriali.
Quando viene riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e vapori irritanti. In soluzione mostra una lieve fluorescenza blu dovuta al fatto che, a causa dell’interazione con il solvente, passa a uno stato eccitato che non ha una struttura planare.
La fluorescenza del pirene in soluzione è influenzata dalla polarità del solvente e pertanto il pirene viene utilizzato per la determinazione della polarità di un solvente.
Reazioni
Il pirene può essere ossidato per via fotochimica o elettrochimica dando, rispettivamente, dichetoni e lattoni.
Dà luogo a reazioni di idrogenazione, alogenazione, nitrazione, ozonolisi, addizioni di Diels-Alder.
Usi
Il pirene viene utilizzato per ottenere coloranti, plastiche e pesticidi ed è il precursore del temibile benzopirene che è altamente nocivo per la salute.