Ciclopentene

Il ciclopentene è un alchene ciclico insaturo presentando un doppio legame e ha formula C₅H₈ e struttura

Il ciclopentene è un liquido incolore meno denso dell’acqua su cui galleggia essendo insolubile in essa.

Nel ciclopentene vi sono tre atomi di carbonio ibridati sp³ per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 109.5° e due atomi di carbonio ibridati sp² per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 120°. Poiché l’angolo interno di un pentagono regolare è di 108°il ciclopentene non ha la tensione di anello che mostrano gli omologhi inferiori come il ciclobutene,

Sintesi

Il ciclopentene può essere ottenuto

• per reazione del ciclopentano con etossido di sodio secondo la reazione:

C₅H₁₀ + CH₃CH₂ONa → C₅H₈ + CH₃CH₃ + NaOH

• per disidratazione del ciclopentanolo
• per idrogenazione selettiva dell’1,2-3,4-ciclopentadiene

Reazioni

Il ciclopentene può reagire in modo vigoroso con agenti ossidanti e può reagire secondo una reazione esotermica con agenti riducenti rilasciando idrogeno gassoso.

Dà luogo alle reazioni tipiche degli alcheni

• In presenza di catalizzatori o di opportuni iniziatori dà luogo a reazioni di polimerizzazione.
• In presenza di acqua, acetato di palladio e fosfato di molibdeno e vanadio il ciclopentene viene ossidato a ciclopentanone con rilascio di idrogeno gassoso.
• In presenza di N-bromosuccinimmide e di un perossido organico dà luogo alla formazione di 3-bromociclopentene
• In presenza di acqua e acido cloridrico dà luogo alla formazione del cloropentano

Usi

Il ciclopentene viene utilizzato:

• per analizzare i meccanismi delle reazioni organiche
• come componente della benzina
• nelle reazioni di polimerizzazione