Gli alcheni, a causa dell’impossibilità di rotazione intorno al doppio legame carbonio-carbonio, presentano isomeria cis-trans a seconda della disposizione dei sostituenti ad essi legati.
Esistono alcuni isomeri che non possono essere classificati usando il metodo cis-trans, ad esempio quelli che presentano i due atomi di carbonio legati a 4 sostituenti diversi.
Per superare tale difficoltà la I.U.P.A.C. ha introdotto un metodo differente di nomenclatura per gli isomeri geometrici che utilizza gli stereodescrittori E/Z. Tale metodo, utilizzabile anche quando i sostituenti non sono diversi, prevede di assegnare a ciascun sostituente un ordine di priorità secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog dette regole CIP.
Regole CIP
Secondo tali regole bisogna assegnare la priorità sulla base del numero atomico: quanto più è elevato il numero atomico tanto maggiore è la priorità del sostituente.
Si riporta un elenco dei sostituenti più comuni in ordine di priorità decrescente:
– I, – Br, – Cl, SO2, – SH, -F, -OCOR, -OR, -OH, -NO2, -NHCOR, -NR2, -NH2, – COCl, -COOR, -COOH, -CONH2, -COR, -CHO, – CHROH, -CH2OH, -C6H5, – CR3, -CHR2, -CH2R, -CH3, -H.
Secondo il metodo E/Z si considerano separatamente le due estremità del doppio legame e si individua il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di destra e il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di sinistra.
Si attribuisce il prefisso E (dal tedesco entgegen = opposti) all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano ai lati opposti rispetto al doppio legame.
Si attribuisce il prefisso Z (dal tedesco zusammen = insieme) all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano dallo stesso lato del doppio legame.
Esercizi
Assegnare il nome ai seguenti composti
1)
L’ordine di priorità è I > Br > Cl > H
Nel composto il bromo legato al primo carbonio è quello che ha maggiore priorità e lo iodio legato al secondo carbonio è quello che ha maggior priorità e si trovano dallo stesso lato pertanto è un isomero di tipo Z che assume il nome di (Z)- 1-bromo, 1-cloro, 2-iodioetene
2)
L’ordine di priorità è Br > Cl > F > H