Chetoni

I chetoni sono composti organici che hanno formula generale RCOR’ e presentano pertanto un gruppo carbonilico in cui il carbonio è ibridato sp².

Nomenclatura

Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. i nomi dei chetoni derivano dagli idrocarburi corrispondenti cambiando in –one il suffisso –o dell’ alcano corrispondente alla catena più lunga contenente il gruppo carbonilico usando numerando la catena carboniosa in modo che la sua posizione abbia il numero più basso possibile.

Il numero viene messo immediatamente prima del nome oppure precede il suffisso nel caso che questo venga utilizzato insieme ad altri suffissi.

Quando il gruppo carbonilico del chetone è presente ad altri gruppi funzionali a maggiore priorità può essere indicato dal prefisso oxo– o cheto– preceduto dal relativo numero.

I nomi comuni dei chetoni vengono formati, tranne qualche caso particolare in cui si adoperano nomi d’uso, nominando i gruppi alchilici legati al gruppo carbonilico e aggiungendo la parola chetone.

Esempi

• CH₃CH₂-CO-CH₃ viene detto 2-butanone o metiletilchetone
• CH₂CH-CO-CH₃ viene detto 3-buten-2-one o metilvinilchetone
• CH₃-CO-CH₂CH₂COOH viene detto acido 4-oxopentanoico o acido levulinico in quanto si forma dal levulosio

Sintesi

I chetoni possono essere ottenuti attraverso molte vie sintetiche tra cui:

• Ossidazione degli alcoli secondari : R₂CHOH → R₂C=O
• Acilazione di Friedel-Craft: C₆H₆ + RCOCl → C₆H₅COR
• Idratazione degli acetileni RC≡CH → RCOCH₃
• Ozonolisi degli alcheni : (CH₃)₂C=CHCH₃ → CH₃COCH₃ + CH₃CHO
• Reazione di nitrili con reattivi di Grignard: RC≡N + R’MgX → RCOR’

Reazioni

Le reazioni dei chetoni possono essere classificate in:

• Reazioni di addizione al carbonile
• Reazione degli enoli e degli enolati
• Reazioni di ossidoriduzione

La reazione coinvolge l’attacco di una specie nucleofila al carbonio carbonilico con formazione di un intermedio tetraedrico in cui l’ossigeno è caricato negativamente. La specie viene poi protonata o associata ad un acido di Lewis con formazione del prodotto.

In alternativa, nelle reazioni catalizzate dagli acidi si verifica prima una associazione dell’elettrofilo all’ossigeno con conseguente attivazione del carbonio carbonilico al successivo attacco nucleofilo.

• Addizione di alcoli

Gli alcoli si addizionano al carbonio carbonilico per dare un emichetale:

R₂C=O + R’OH → R₂C(OH)-OR’