Il gas CS in cui nome I.U.P.A.C. è 2-clorobenzalmalononitrile viene usato come gas lacrimogeno e fu sintetizzato dai chimici statunitensi Ben Corson e Roger Stoughton nel 1928 e così denominato dalle iniziali dei rispettivi cognomi.
Proprietà
È un solido cristallino bianco con bassa tensione di vapore e scarsa solubilità in acqua e ha formula C10H5ClN2 in cui sono presenti due gruppi nitrile e ha struttura:
Poiché viene utilizzato sotto forma di aerosol esso può, tra l’altro, essere disciolto in un solvente organico volatile come il 4-metilpentan-2-one o fuso e così spruzzato allo stato liquido.
Il gas CS viene abitualmente immagazzinato ad alta pressione in bombole: una volta che la bombola viene aperta il gas fuoriesce trasportando particelle ultrafini del gas CS provocando lacrimazione e bruciore, difficoltà a tenere gli occhi aperti, tosse e difficoltà respiratorie.
Sebbene il gas CS non sia considerato tossico e gran parte degli effetti immediati svaniscono dopo un’ora un uso sconsiderato può portare a ustioni chimiche e in casi estremi anche alla morte a causa del rallentamento della frequenza respiratoria.
Sintesi
Il CS gas è ancora sintetizzato secondo lo stesso metodo realizzato dai suoi scopritori facendo reagire 2-clorobenzaldeide e malononitrile secondo la condensazione di Knoevenagel, in cui viene rimossa una molecola di acqua.
La reazione è catalizzata da una base debole, come piperidina o piridina.
Usi
Sebbene utilizzato prevalentemente dalla polizia per disperdere manifestanti in cortei di protesta il CS è stato utilizzato anche in attacchi criminali in vari paesi.
In base alla Convenzione sulle armi chimiche firmata dalla gran parte delle nazioni è proibito l’uso del gas CS in caso di conflitto bellico.